По первому пункту...
Имхо, лучше использовать
не /%year%/%monthnum%/%postname%.html , а заменить его на /%postname%/ .
Такой адрес намного приличнее выглядит, легче без ошибок набирается вручную, а люди иногда так делают. Кроме того, код страницы блога, при довольно большом количестве ссылок, становится существенно короче, а значит быстрее загружается и немного больше уважается поисковиками.

Пункт 3 для русскоязычного блога, имхо, ничего не даст. Яндекс, да иГугл, вроде бы еще не научились это делать для языков отличных от английского. Интересно, как они будут обрабатывать кучу существующих версий транслита. :) На какой остановятся?